Creo que es un bug de Yealink. En mis cursos tengo una práctica de levantar TLS con T20P y tengo resultados similares:
Tras crear el certificado, instalarlo al T20, meter la configuración a la cuenta, funciona bien hasta la primera llamada. Una vez que haces la primera llamada, Asterisk deja de responder a las peticiones que el teléfono envía.
Si utilizo la opción de captura pcap del teléfono se observa como el primer invite lo envía correctamente a TCP 5061, pero a partir de ahí el segundo invite lo envía al UDP 5060. Es como si el teléfono "regresara" a sus orígenes de UDP, en vez de continuar con el TLS.
Haz un debug por pcap a nivel del teléfono y/o Asterisk y checa lo que te comento. Si te pasa exactamente lo mismo, creo que puedo levantar un reporte a través del canal de distribuidores de Yealink y ver que corrijan el problema. Si hay algo que me consta es que si atienden los errores a nivel de software y están desarrollando constantemente.
Por cierto, se me hace curioso que uses exactamente el mismo segmento de OpenVPN que yo 😉
Saludos,